簡単にスペック。
俺：２８歳、公務員、雰囲気イケメン、１７５センチ、６０キロ。
相手：３８歳、男（いわゆるニューハーフに向かっている途中）、１７５センチ、７０キロくらい？
俺は、年が３０近くなってからやたらとモテ始めて、結構楽しい性生活を送っていた。
ただ俺の性癖が結構特殊で、４０歳くらいのババアが一番燃えるという熟女好きだった。
ＳＮＳやテレクラ、ナンパなどを駆使して、ここ２年くらいで５０人は人妻なりバツ１の奥様方と遊んできた。
出会い系を使わなかったのは過去に迷惑メールが大量にきて、仕事で使ってた携帯のメールアドレスを変更しなくてはいけなくなり、それで懲りたから。
実際、俺が好きな相手を落とすのにはテレクラやナンパで十分だったし、ＳＮＳでたまに若い娘とも遊んでた。
で、最近、スマホでエロ動画が比較的簡単に見れるアプリを見つけて、暇なときにエロ動画を見るようになった。
そこで運命の動画と出会った。
可愛いニューハーフ物。
それで、出会い系サイトならアウトローな存在のニューハーフも募集をかけてくるのではないかと思い、登録した出会い系で住んでいる地域を限定して書き込みを探してみたら、なんと１件見つかった。
『アナルセックスしませんか？私の見た目はセクシーな感じです。女性ホルモンを摂取してますが、まだ胸はありません。丁寧にフェラをします。アナルセックスします』
みたいな内容だったと思う。
相手は３８歳で、おネエ系と書いてあった。
ＡＶに出てくるみたいなキレイめのおネエ系だと思ったから、ノリノリでアポ取った。
それで、今日の昼に会うことになった。
待ち合わせは家から車で３０分くらい離れたショッピングセンターの駐車場になり、事前に車種やナンバーを教えて約束の時間に行った。
相手は、『デニムのホットパンツにニーソックスで行きます♪』なんてメールを寄こしてきたから、もうワクワクしながら待ってた。
ガマン汁もかなり出ていた。
待つこと５分、駐車場の入り口から歩いて入ってくる人影を見つけた。
（デニムのホットパンツにニーソックスを履いている！間違いない！この娘だっ！）
そう思い全体を観察すると、『２０世紀少年』に出てくるオカマちゃんみたいなガタイのいい男が女装しているだけだった。
ここで、俺の頭の中に選択肢が出た。
１．相手はまだ気づいていない。買い物客を装って帰る。
２．それじゃあまりにも酷いので、一応声をかけ、断る。
３．とりあえず車に乗せる。
ここが俺のいいところでもあり、その逆でもある。
つい、相手のことを考えてしまう。
さすがに風当たりの厳しいニューハーフでも、約束した場所に相手が来なければ、察して傷ついてしまうと俺は考え、『３』を選択した。
とりあえず車に乗せて簡単な自己紹介をした。
俺「若いですねぇ、３８歳には見えないですよ」
敵「えぇ～うまいんだから♪」
俺「いやいや本当に、アイラインとかも綺麗ですし、足もスラッとしてますね」
敵「イヤァー恥ずかしい・・・（照）」
このやり取りをドスの利いた男の声でやられた・・・。
こっちが、どうやって相手を傷つけないように断ろうか考えていたら・・・。
敵「ん～じゃぁ、近くにいいホテルあるから駐車場出よう♪」
俺「あ、ハイ」
ブルルゥン。
断る口実がなかなか浮かばずに最寄りのホテルに入った。
ちなみにこのホテルは休憩２時間で６５００円と結構高かった。
また、俺の愛車と同じ名前のホテルだったのが余計悲しくなった。
車内での会話は、事前にメールでお願いしていたセクシー系のランジェリーについて。
「すっごいセクシーだよ！今までの人もみんな綺麗だって言ってくれたの」とか、「アナル初めてでしょ？ｗ私の中はすっごく気持ちいいから♪」などと、思い出すだけでも吐き気が出る。
ホテルが満室であることを願っていたが、無常にも一番高い部屋が空いていてチェックイン。
敵「私は準備があるからゆっくりシャワー浴びてきて」
俺「あ、ハイ」
そそくさと浴室へ。
あまりにも動揺していたのか、服を着たままバッグごと浴室に入ってしまった。
このホテルはちょっと構造が変わっていて、脱衣所がなくて廊下からいきなり浴室に入るタイプだった。
服を着てバッグを持って完全装備のまま浴室に入ってしまった俺。
外では敵がアナルセックスの準備をしていると思うと怖くて外に出れなくなった・・・。
仕方なく服とバッグを浴室の隅に置き、濡れないようにシャワーを浴びた。
（こんなはずじゃなかった。こんなはずじゃなかった。こんなはずじゃなかった。今からでも帰る方法はないか。停電でも起きないかな）
シャワーを浴びてる最中にも、なんとか相手を傷つけずにアナルセックスを回避する術を考えていた。
だが、無常にも５分というシャワータイムはあっという間に過ぎてしまい、敵の待つベッドルームへ行くこととなった。
ちなみに敵は家でシャワーを「浴びてきた・・・（照）」とかで、俺だけシャワーを浴びた。
ベッドの上にはゼブラ柄のボンテージに身を包んだ男。
照明を落としてローションを枕元に置いて準備万端だった。
俺は、もう逃げられないと思い、「あ、よろしくお願いします」と言ってしまった・・・。
あ、逃げられなかった理由の一つに、相手が俺よりガタイが良くて、万が一の時には負けると思ったから。
俺も結構鍛えて細マッチョだと思うけど、相手は土方並の肩幅だった。
あと、相手はＧＬＡＹのＴＡＫＵＲＯを汚くした感じに似てるかな。
（※相手の名称が『敵』だったり『相手』だったりするから『卓郎』にするね）
んじゃ続き。
照明の落ちたベッドで二人並んで寝転がる。
俺は仰向けで天井を見てる。
卓郎は俺の方を向いて段々と近づいてくる。
ダブルベッド程度のサイズなので二人の距離はあっという間に縮まり密着する。
卓郎としては俺に膨らみかけの胸を押し付けたつもりだろうけど、それより俺の太ももに卓郎のチンコが当たる感覚に気が狂いそうになった。
密着してきた卓郎に髪の毛やら耳やら頬やらを指で弄られながら吐息をかけられた。
もう、悪い意味で鳥肌立ちまくりｗｗｗ
でもそれを見た卓郎は、「うふぅっ、感じてるの？ｗｗｗ」なんて言ってくる。
一応、事前にキスはダメと伝えてあるので首から上は指で弄るだけだった。
こっちは、卓郎のチンコの感覚と指の動きが気持ち悪くて完全にマグロ状態だった。
卓郎の攻めは続き、俺の乳首に迫ってきた。
いきなり口に含まず、円を描くように焦らして段々と乳首に近づいてきた。
近づいたら離れ、離れたら近づいてと、まるでさざ波のように俺の体にキスの雨を降らせる。
卓郎「ちゅぱっ・・・っん・・・うん・・・ちゅっ・・・」
精を込めて愛撫をしてくれている卓郎。
もう気持ちが悪くて仕方がないが卓郎を悲しませたくない一心で、「あっ・・・あっ・・・っん！」と演技を入れる。
それに気を良くした卓郎のキスレインが降り注ぐ。
乳首及びその付近の愛撫を終えた卓郎は俺のチンコに手を伸ばす。
ここもいきなり竿や玉に行かずに、太ももや足の付け根付近を爪で撫で回す。
正直、この爪での撫で回しは気持ちよかった。
フェザータッチというよりかは、硬い爪で軽く触れる感覚が初めてで、悔しいけどだんだんと俺のチンコは反応し始めた。
付近の愛撫の流れで、竿、玉の愛撫に入る。
ニューハーフの人は玉に何か思い入れがあるのか、玉を執拗に責める。
玉８：竿２くらいの割合。
俺は玉よりは竿を弄られるのが好きなので、なかなか勃起せず、フニャフニャの状態でしばらく下半身の愛撫が続いた。
ここで卓郎はそろそろ入れようと思ったのか、俺の竿に愛撫の重点を移してきた。
よくニューハーフの人のフェラは気持ち良いって言うし、卓郎自身も「私はフェラ上手いよ♪」と言っていたので正直期待していた。
だが、その期待は見事に裏切られた。
歯が当たって痛い！
上下運動も単調だし、手の動きも無意味に大きい。
大阪に遊びに行った時に２回転ピンサロを３軒はしごした、自称『フェラチオ評論家』から言わせれば素人並だった。
いや、それ以下かもしれない。
なかなか勃起しない俺のチンコを口と手で必死に愛撫する卓郎。
俺は申し訳なくなり、「初めての経験だから緊張してて・・・すごく気持ちいいんですけど」とフォローを入れておいた。
卓郎は嫌な顔一つせずに、「大丈夫よ。リラックスしててね」と言ってくれた。
優しい・・・。
俺のチンコはだんだんと硬度を増し、もう少しで挿入ができそうな硬さになった時に卓郎が手をシコシコしたままローションに手を伸ばした。
ローションを卓郎自身のアナルに塗り、挿入準備をすると同時に、俺のチンコにコンドームを被せた。
卓郎「硬くなってきたね、ふふっ」
俺「恥ずかしい・・・／／／」
卓郎「入れてもいい？」
俺「はい・・・」
いよいよである。
ちなみに、ここまでの流れで俺は一度たりとも体勢を変えていない。
ずっと仰向けのまま、頭～乳首～チンコと愛撫を受けている。
この際、俺の瞳は閉じられたままである。
で、アナル童貞の俺としては、“アナル＝バック”というイメージがあり、俺から挿入の作業をしなくてはいけないと思っていた。
しかし、ここで卓郎が男を見せた。
騎乗位で挿入の準備を始めたのである。
卓郎「入れるよ」
俺「はい・・・」
卓郎「・・・ん～～っ！！」
俺「・・・」
卓郎「あ～ん。入っちゃったよ」
俺「・・・」
卓郎「どぉ？初アナルは？」
俺「・・・き、気持ちいいです」
この時の俺は心で泣いてた。
少し憧れていたアナルセックスを初めてしたのが３８歳のおっさんであり、このおっさんにしごかれて勃起し、挙句にはおっさん主導で挿入されてしまった。
ちなみに初アナルはちっとも気持ち良くなかった。
チンコの刺激より、卓郎が上に乗って動いている衝撃に意識がいってしまい集中ができなかった。
挿入中は・・・。
卓郎「んっんっ・・・うはっ・・・」
“ギシギシ”
俺「・・・」
卓郎「んっんっ・・・うはっ・・・」
“ギシギシ”
俺「・・・」
卓郎「気持ちいい？」
“ギシギシ”
俺「・・・うん、気持ちいいよ」
卓郎「んっんっ・・・うはっ・・・」
“ギシギシ”
俺「・・・」
卓郎「んっんっ・・・うはっ・・・」
“ギシギシ”
俺「・・・」
卓郎「気持ちいい？」
“ギシギシ”
俺「・・・うん、気持ちいいよ」
この繰り返しだった。
さすがの俺も演技ができる精神状態じゃなかった。
少しでも早くイケるように色々考えていた。
卓郎の膨らみかけの胸を揉んだり、卓郎の腰に手を回して動くのをサポートしてあげたり、下から積極的に突き上げたり。
いずれの方法をしても卓郎は敏感に反応してくれるのだが、その声がドスの利いたおっさんの声だから一向に気持ちが乗らない。
腰に手を回した時は、未処理だった腿の毛がジョリジョリして激しく萎えたしｗｗｗ
挿入から５分ほど・・・。
卓郎「んっんっ・・・うはっ・・・」
“ギシギシ”
俺「・・・」
卓郎「んっんっ・・・うはっ・・・」
“ギシギシ”
俺「・・・ごめん、少し止めて・・・」
卓郎「ん？痛かった？」
俺「いや、そうじゃないんだけど・・・」
卓郎「？？？」
俺「今日は緊張してちょっとイケそうもない、ごめんね」
卓郎「あー、うん、わかった」
今思い返すと、自分がイケないからって一方的に止めたのは酷いな。
それでも卓郎は優しかった。
さっきまで卓郎のアナルに入っていた俺のチンコを咥えて、「お口と手でイカせてあげるね♪」とはりきって言ってきた。
俺は最低だ・・・。
この時は射精していないもののスーパーローテンションの賢者だった。
俺は目を開けて卓郎の手を取り、「もう大丈夫だから。卓郎とエッチできて楽しかったよ」と言った。
ここからは俺の卓郎フォローが始まり・・・。
「初めてのアナルセックスで緊張したけど気持ちよかった」
「声可愛いねｗ」
「胸が少し膨らんで可愛いよ」
「俺は射精しなくても平気なの」
・・・と、１５分くらいはフォローしていた。
先に卓郎にシャワーを浴びてもらい、次に俺が入った。
卓郎は俺が浴室に脱ぎ散らかしていた服を畳んでくれて、バッグも濡れない場所に移動させてくれていた。
俺は泣いた。
卓郎の優しさと、その優しさを無碍にしてしまったことを。
泣いたことを悟られないように、普段はラブホでは髪を洗わないのだが、この時は洗った。
セットした髪とか関係なかった。
卓郎は卓郎で、ちゃんと女の子だったことに気づいた。
俺の初めてのニューハーフとのセックス、アナルセックスは苦い思い出となったけど、それは卓郎の責任じゃない。
俺の好みの問題だ。
お互いに身なりを整えて、待ち合わせをした場所へ車へ向かった。
卓郎は待ち合わせ場所のショッピングセンターで買い物をして行くということで、店の前で別れた。
卓郎は俺にニューハーフと出会えるサイトを２つも教えてくれた。
もちろん無料のサイトだ。
そのサイトは、卓郎とラブホのソファーで隣に座りながらブックマークした。
それ以来開いてはいないけど、卓郎との思い出を整理できたら、開くつもりだ。
今度こそ可愛いニューハーフと出会うために！
